Năm 1985 Kenny Dalglish kế nhiệm Joe Fagan sau thảm họa Heysel. Trong vai trò của một huấn luyện viên kiêm cầu thủ, Dalglish đã trải qua mùa giải đầu tiên đẹp như mơ khi đưa Liverpool lên ngôi vô địch ở giải vô địch quốc gia và giành Cup FA.
Sau mùa giải 1986-1987 tay trắng, Dalglish cải tổ đội bóng bằng cách chiêu một một loạt tuyển thủ Anh như John Barnes (trái) và Peter Beardsley (phải), cũng như John Aldridge và Ray Houghton. Liverpool thua chỉ hai trận trong mùa giải 1987-1988, qua đó giành chức vô địch quốc gia sớm 4 vòng đấu.
Tuy nhiên, cũng chính mùa giải đó Liverpool đã lỡ cơ hội hoàn tất cú đúp quốc nội. Họ bất ngờ bị đối thủ chiếu dưới Wimbledon đánh bại trong trận chung kết trên sân Wembley. Đó là trận đấu Aldridge đá hỏng một quả phạt đền, còn Lawrie Sanchez ghi bàn duy nhất trận đấu cho Wimbledon.
Bi kịch xảy ra trong trận bán kết Cup FA giữa Liverpool và Nottingham Forest trên sân Hillsborough ở Sheffield. Một góc khán đài đã đổ ụp xuống, khiến 95 người chết ngay trong hôm đó và một người qua đời một ngày sau ở bệnh viện. Khoảng 766 người khác bị thương - tất cả đều là CĐV của Liverpool.
Nỗi đau được xoa dịu phần nào khi 5 tuần sau đó đội bóng của Dalglish giành chiến thắng trong trận chung kết toàn vùng Merseyside ở Cup FA. Aldridge chuộc lỗi cho sai lầm của một năm trước bằng bàn mở tỷ số. Stuart McCall sau đó ghi hai bàn giúp Everton vượt lên, nhưng Ian Rush đã lên tiếng như một người hùng với hai bàn giúp Liverpool giành chiến thắng 3-2 trong hiệp phụ.
Mùa giải vô địch quốc gia 1988-1989 kết thúc đầy kịch tính, khi Michael Thomas ghi bàn vào phút bù giờ giúp Arsenal giành chiến thắng 2-0, tỷ số tối thiểu để có nẫng danh hiệu ngay trước mũi Liverpool.
Dalglish nhanh chóng tìm lại thành công ở mùa giải sau đó, với chức vô địch quốc gia thứ 3. Đây cũng là lần thứ ba ông được bình chọn là Huấn luyện viên xuất sắc của năm.
Ngày 22/2/1991, Dalglish gây sốc cho cổ động viên Liverpool khi tuyên bố từ chức vì lý do sức khỏe. Động thái này diễn ra chỉ hai ngày sau khi đội bóng của ông bị Everton cầm hòa 4-4 dù 4 lần lượt lên dẫn trước.
Gần 20 năm sau, Dalglish trở lại dẫn dắt Liverpool - khi đội bóng đang trong tình trạng nguy ngập sau 6 tháng nằm dưới tay Roy Hodgson. Trong trận đấu "ra mắt", đội bóng của Dalglish nhận thất bại 0-1 trước Man Utd ở vòng 3 Cup FA. Tuy nhiên Liverpool sau đó dần thi đấu ổn định hơn.
Để chuẩn bị cho công cuộc phục hưng Liverpool, Dalglish đã mạnh dạn chiêu mộ Andy Carroll (trái) từ Newcastle với mức giá kỷ lục 35 triệu bảng và uis Suarez (phải) từ Ajax giá 22,8 triệu bảng. Mùa hè năm 2011, một số cầu thủ có tiếng như Stuart Downing, Charlie Adam và Jordan Henderson cũng đã cập bến Anfield. Ở chiều ngược lại, Fernando Torres chuyển đến Chelsea với bản hợp đồng kỷ lục ở Anh (50 triệu bảng).
Tuy nhiên, cả hai chân sút đắt giá của Liverpool đều trải qua một mùa giải không êm đẹp. Carroll hiếm khi ghi bàn thắng, trong khi Suarez dính vào bê bối phân biệt chủng tộc với hậu vệ Patrice Evra của Man Utd. Anh bị cấm thi đấu đến 8 trận ở các giải đấu tại Anh.
Khía cạnh tích cực hiếm hoi của Liverpool mùa giải vừa qua là chiếc Cup Liên đoàn Anh - danh hiệu đầu tiên sau 6 năm. Đội bóng của Dalglish đã đánh bại Cardiff trong loạt sút luân lưu ở chung kết. Họ sau đó còn lọt vào trận đấu cuối cùng ở Cup FA, nhưng thất bại 1-2 trước Chelsea.
